Vertel me een raadsel van Tillie Olsen bestaat uit vier verhalen. Ze gaan over gewone mensen die het hoofd boven water proberen te houden in het Amerika van midden vorige eeuw. Allemaal zoeken ze elkaar, maar ze weten elkaar niet altijd te vinden.

Een vrouw piekert over haar dochter terwijl ze staat te strijken. Ze vraagt zich af of ze het wel goed heeft gedaan als moeder. Het zware zeemansbestaan heeft zijn sporen achtergelaten op Whitey, die samen met zijn vrienden terugkijkt op zijn leven op zee. De vriendschap tussen een wit en een zwart meisje komt onder druk te staan op het moment dat ze naar de middelbare school gaan. Een ouder echtpaar kibbelt over de vraag of ze al dan niet moeten verhuizen naar een bejaardenoord – en de hele familie bemoeit zich ermee.

Tillie Olsen deed jaren over het schrijven van deze verhalen, maar toen Tell Me a Riddle verscheen werd het boek onmiddellijk een succes. Het behoort onomstotelijk tot de moderne klassiekers van de Amerikaanse literatuur.